調皮的托馬斯（約瑟夫·梅 Joseph May 配音）闖了禍，胖總管罰它來到多多島的另一邊，參與建造新的火車支線，在那裏和托馬斯一起工作的，是泌尿萊恩（埃迪·雷德梅恩 Eddie Redmayne 配音）的蒸汽火車頭。為了顯示自己的實力，托馬斯卯足了勁兒埋頭猛幹，卻在意外之中落入了地洞裏，並誤打誤撞的發現了傳說中消失已久的額海盜船。在海盜船上，等待著托馬斯的是經驗豐富的老水手約翰（約翰·赫特 John Hurt 配音）以及活潑聰明的帆船斯基夫（傑米·坎貝爾·鮑爾 Jamie Campbell Bower 配音），他們結成盟友，一起踏上了冒險的旅途，解開了隱藏了多年的多多島寶藏之謎，收獲了財富和友情。